室町時代に今川義忠の家臣朝比奈泰煕が築城したと伝えられている。朝比奈氏が代々城代を務めていた。今川氏の没落後、徳川家康の領土となり家康の家臣石川家成・康通親子が城代として入った。
家康が東海から関東に移封されると、掛川城には豊臣秀吉の直臣であった山内一豊が入り、大幅な拡張を実施し、石垣・瓦葺の建築物・天守など近世城郭としての体裁を整えた城郭とした。関ケ原の合戦後、山内一豊は土佐一国を与えられ高知城に移転した後は、多くの譜代大名が入った。
現在の天守閣は1994年（平成6年）に再建された木造建築であり、それまで昭和以降に再現された天守閣は鉄筋コンクリートであったので、日本初の木造建築による復元天守である。また国の重要文化財に指定されている二の丸御殿は、江戸時代にタイムスリップして藩主や大名になった気分が味わえます。